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Die Befreiung des nordöstlichen Teils von Friesland verläuft nicht kampflos. Die niederländischen Inlandskräfte (NBS) und kanadische Truppen liefern sich heftige Kämpfe, teilweise Seite an Seite. Vor allem von Panik ergriffene Besatzer verursachen Kämpfe und Schießereien, die hin und wieder Tote fordern. Schwere Kämpfe finden auch um den Hafen von Oostmahorn statt.
Nach der Befreiung von Dokkum, Kollum und den Dokkumer Nieuwe Zijlen richtet sich die Aufmerksamkeit der kanadischen Truppen auf den Hafen von Oostmahorn. Er ist die Verbindung zur Insel Schiermonnikoog, die Teil der deutschen Verteidigungslinie, dem Atlantikwall, ist. Dieser zieht sich entlang der Küsten von Frankreich bis Norwegen. Die Watteninsel war während des Krieges stark von den Deutschen besetzt.
Das Dorf Oostmahorn wird am Samstag, den 14. April, von den niederländischen Streitkräften (NBS) befreit, nachdem der deutsche Grenzschutz in aller Stille nach Schiermonnikoog abgezogen ist. In der Zwischenzeit überquert eine Gruppe von über 100 flüchtenden SS- und SD-Männern sowie einem Dutzend Frauen in drei Booten die Lauwerszee von Groningen bei Zoutkamp zur Insel. Bei einigen von ihnen handelt es sich um hochrangige SD-Männer aus dem berüchtigten Scholtenhuis in Groningen. Als die NBS sie vom Hafen von Oostmahorn aus vorbeifahren sieht, wird hin und her geschossen.
Die deutsche Besatzung auf Schiermonnikoog sinnt daraufhin auf Rache. Das Dorf und der Hafen von Oostmahorn werden am Montag, dem 16. April, zwei Stunden lang von der Insel aus beschossen. Ein Konvoi aus drei niederländischen Booten macht sich auf den Weg zum Hafen, um dort zu landen. Jetzt wird die B-Squadron der Royal Canadian Dragoons (1st Armoured Carrier Regiment) in Dokkum zur Unterstützung angefordert. Der Angriff wird knapp abgewehrt, aber zwei kanadische Soldaten eines Spähtrupps werden getötet. Eine Verteidigungslinie aus Schützengräben und gepanzerten Fahrzeugen wird um das Dorf herum errichtet.
Weitere Verstärkung wird an diesem Tag aus Leeuwarden angefordert, von wo die C-Kompanie der North Nova Scotia Highlanders in Richtung des Küstenstreifens geschickt wird, um nach deutschen Landungsversuchen zu patrouillieren.
Nach einem kurzen, aber heftigen Beschuss durch die Kanadier als Warnung wird am nächsten Tag ein Vermittler auf die Insel geschickt. Der ranghöchste SD-Mann weigert sich, sich zu ergeben. Sie warten auf die Flucht mit einem Schnellboot, das sie am 3. Mai zur deutschen Watteninsel Borkum bringen soll. Dies erweist sich als vergeblich, aber in der Zwischenzeit halten sie die Insel besetzt, auch nach der allgemeinen Kapitulation der gesamten Niederlande am 5. Mai.
Erst am 11. Juni bringen zwei Schiffe, die MS Waddenzee und die MS Brakzand, die letzten Besetzer von Schiermonnikoog in den Hafen von Oostmahorn. Eine Kolonne von Armeelastwagen, beladen mit Kriegsgefangenen, verlässt den Hafen unter alliierter Bewachung. Von dort aus werden sie in das Kriegsgefangenenlager in Beerta (Groningen) gebracht.
Am 12. April fiel die Brücke über die Tjonger in Mildam in die Hände des Aufklärungsregiments der Royal Canadian Dragoons. Da die Besatzer viele andere Brücken gesprengt hatten, legten die Kanadier großen Wert darauf, diese Brücke für die Überquerung durch andere kanadische Einheiten zu erhalten. Deshalb wurden an diesem Tag Dutzende von gepanzerten Fahrzeugen, mobile Artilleriegeschütze und zahlreiche andere Fahrzeuge nach Mildam geschickt, um den Brückenkopf über den Tjonger zu verstärken.
In einem dieser gepanzerten Fahrzeuge, einem Staghound, saß der 24-jährige Trooper Wilfred Robert George Berry aus Ontario. Der junge Kanadier hatte sich freiwillig zum Militärdienst in Europa gemeldet. Er hatte bereits mit den Royal Canadian Dragoons in Italien gekämpft. Ende Februar 1945 wurden sie nach Nordwesteuropa verlegt.
Für Berry endete der Krieg in Friesland. In Oldeholtpade, auf der Straße nach Wolvega, geriet sein Fahrzeug zusammen mit mindestens einem anderen Staghound in einen Hinterhalt. In der Nähe eines liegen gebliebenen deutschen Autos hatten deutsche Soldaten mit Panzerfäusten Schutz gesucht. Die Panzerfaust war eine sehr starke und leicht zu bedienende Panzerabwehrwaffe. Der erste Schuss ging daneben, aber das zweite Projektil traf den vorderen Staghound voll in die Seite, wo der Fahrer Wilfred Berry saß. 2 Der Staghound kam von der Straße ab und überschlug sich. Die drei anderen Besatzungsmitglieder wurden verletzt, konnten aber das Fahrzeug verlassen und gingen beim zweiten Staghound in Deckung. Einer von ihnen sagte dazu aus:
"[...]Die Flammen schlugen durch den Turm, wo der Offizier und ich halb drin und halb draußen waren. Jede nicht bedeckte Hautoberfläche wurde verbrannt, und die Flammen versengten unsere Augenbrauen, Wimpern, Schnurrbärte und Hände, so dass ich und der Offizier beide verwundet ins Feldlazarett kamen." 3
Unmittelbar nachdem der erste Staghound getroffen worden war, hatte der zweite Staghound das Feuer auf die Deutschen eröffnet. Wilfred Berry blieb schwer verwundet in seinem Fahrzeug zurück. Nachdem etwa 15 Minuten lang hin und her geschossen worden war, zogen sich die anderen Staghounds in Richtung Oldeberkoop zurück. Was genau der Grund dafür war, bleibt unklar. Berry lag bereits im Sterben und wurde, als die Schießerei aufhörte, kurzzeitig von der betagten Andriesje Dekker-Oosterhof im Fahrzeug versorgt. Die Tragödie hatte sich direkt vor ihrem Haus ereignet. Kurze Zeit später starb er in den Trümmern.
Berrys sterbliche Überreste wurden schließlich auf den Bauernhof "De Bult" in Oldeberkoop gebracht und dort beigesetzt. Nach dem Krieg wurde er auf dem Kanadischen Kriegsfriedhof in Holten beigesetzt. Die anderen Besatzungsmitglieder konnten nach medizinischer Behandlung schließlich zu ihren Einheiten zurückkehren. Der Kommandant erlitt lediglich Verbrennungen im Gesicht.
Das Ereignis hinterließ bei den Bewohnern von Oldeholtpade einen tiefen Eindruck. Noch 1945 wurde ein Denkmal für Berry errichtet. Und im Jahr 1965 wurde eine Straße nach ihm benannt.